A década de 80 foi um período estranho porém empolgante para os jogos. Os produtores já começavam a ficar mais ambiciosos mas ainda sofriam com significativas limitações tecnológicas. Foi nesse contexto que nasceu a franquia River City Ransom, com a proposta de unir o conceito de um jogo mundo aberto com a pancadaria beat em? up do dia a dia de um jovem delinquente japonês.

Ao longo das três décadas que passaram desde então, River City Ransom teve alguns remakes e spin-offs. O mais recente é Stay Cool, Kobayashi-san!: A River City Ransom Story, protagonizado pelo próprio Kobayashi-san, ex-antagonista da série. O jogo é cheio de referências aos títulos passados da franquia, contando inclusive com a opção de jogar com Kunio, o protagonista dos jogos originais.
O game começa com a criação de um personagem, e a escolha de quatro itens que o fazem se lembrar de Kobayashi. A importância dessas escolhas não é muito clara, e logo após criar seu personagem o jogador recebe uma mensagem de que ele foi sequestrado e agora cabe a Kobayashi-san resgatá-lo. Assim começa Stay Cool, Kobayashi-san!: A River City Ransom Story, definindo o tom do resto do jogo que é de pancadaria e confusão em vários sentidos.
Guerra de ganguesO jogo acontece em um mundo aberto, e o objetivo parece simples. Existem cinco gangues de inimigos, cada qual com uma cor, e ao matar trinta inimigos no total de cada cor, o jogador faz com que o chefe daquela gangue apareça em algum ...