Em uma breve cutscene inicial, o jovem conhecido como Drew é transportado para Whipseeyland (literalmente a terra do Whipseey) e transformado em uma bolota rosa bastante parecida com um certo mascote da Nintendo. E a comparação não termina apenas na aparência do protagonista, o mundo em geral e até mesmo o gameplay de Whipseey and the Lost Atlas também são estranhamente semelhantes aos jogos do Kirby, personagem criado por Masahiro Sakurai em 1992 para o primeiro Game Boy. Só que, ao contrário de clássicos como Kirby's Dream Land (GB) ou Kirby's Adventure (NES), é bem fácil esquecer de Whipseey. O coitado até que tenta, mas está bem longe de roubar o lugar do mascote redondo rosa original da Nintendo.

As aventuras de "Chicoteseey"Como seu próprio nome indica, a principal habilidade de Whipseey é o seu chicote (whip em inglês), que pode ser usado tanto para atacar inimigos quanto para ajudar na movimentação. Os comandos se resumem às seguintes opções: pular, atacar (com o chicote ou pulando na cabeça dos inimigos), planar usando o chicote como uma hélice de helicóptero por alguns segundos ou lançar o chicote para prender-se em pontos específicos do cenário ? com a opção de balançar Whipseey de um lado para o outro e encontrar o impulso adequado para alcançar o outro lado.
Whipseey utiliza suas limitadas habilidades toda hora através dos seis mundos diferentes (compostos por apenas uma fase e um batalha de "chefão") ...